一种原子的链接方式

一种化学键，在化学中是一个很关键的东西

我们知道分子结构的形成，实际上是通过原子之间的三维累积排列，并通过50－200kcal/mol数量级(200-400kJ/mol)的价键能量结合。而分子之间的引力能量是非常微弱的，数量级在十分之一千卡路里每摩。这些力，我们称为van der Waal 力（范德华力，有些书称为范德瓦尔力），其是通过静电引力形成的通常可能是间于偶极偶极或者诱导偶极偶极甚至是由于其他的力，而且它非常依赖气体液化以及足够的低温。此章节讨论的价键能量将在2－10kcal/mol数量级，此能量级数针对一些成簇分子。我们将讨论聚集在一起但是没有互相吸引的一类分子。 

氢键是指间于官能团组合A－H以及一个原子或者在同样或者不同的分子当中的一组原子B。除了个别特例，氢键只是由当A是氧，氮，氟或者当B是氧，氮，氟元素时候的形成的。氧原子可能是单键的，双键的；氮原子可能是单键的，双键的，或者是三键键合的。 

氢键可能存在于固体，液相，或者是溶液。许多有机反应当中将讨论到溶液介质，而氢键恰恰是影响天然水溶液介质的一个因素。甚至就算在气相当中特别强的氢键同样可以结合化合物。比如说醋酸在气相当中除非是非常低的压力，他们通常是以二聚物形式存在的，就像上面所说的那样。在溶液或者液相当中，氢键的形成快速却很快断裂。氢键NH3－－－H2O的半衰期为2×10^－12s。 除了个别非常强的氢键，比如FH－－－F－ 键，其能量强度可以达到210kJ/mol，最强的氢键莫过于FH－－－F键，该键可以直接连接另外一个羧酸。这些能量的范围是在25－30kJ/mol（对于羧酸，这个取决于每个键的能量）。总体说来，短距离的连接氟以及HO或者NH的氢键是相当少见的。其他比如OH－－－O以及NH－－－H键具有12－25kJ/mol。分子内的氢键O－H－－－N氢键在羟氨溶剂当中也是非常强的。 

作为粗约的估计，氢键的强度随着A－H的酸性以及B的碱性的增加而增加，但是它不是平行的适用于所有情况。一种可以定量的测量氢键强度的方法已经建立，其中包含了利用α作为表达氢键给予酸度的尺度以及利用β作为氢键接受碱度的一种尺度。利用β作为尺度，往往相应的引入一个参数e（小写sigema），允许氢键的碱度与质子传递平衡当中的碱度（pK值）相关联。在Cambridge Sturctual Database（剑桥结构数据库）当中已经收录了所有可以定位的可能出现的双分子循环氢键数据，而给予－接受相关的极性参数也已经可以通过特定溶剂条件来计算氢键强度。 

当两种通过氢键作用的化合物互相都溶于水以后，这两种分子通常氢键的作用力会大大的减弱甚至完全消失，因为分子通常会与溶剂水分子形成氢键而不是溶质分子本身，尤其是当溶剂分子占主导地位的时候。比如在氨基化合物溶于水后，氧原子更去向于被质子化或者形成配合物。 

许多关于氢键的几何理论已经开始研究，种种的迹象表明大多数的物质（而不是所有的）氢原子是排列在A与B的直线连接线上或者是在此直线的附近。这种情况已经在固态物质（此发现是通过单晶－X射线衍射实验以及中子衍射实验被证明了结构）以及溶液当中被证实。我们还发现，分子内氢键大多数形成于可以有机会形成分子内六元环的分子中（氢原子本身也参与了成环），而几何理论也证明了此时的力学线性是最佳状态，相比较而言的五元环就不是那么稳定了，虽然有少部分分子也可以通过五元环形成氢键。除了特殊情况比如FH－－－F－氢键，其中氢原子与A和B并不是等距的。比如：冰当中O－H的距离是0。97A（A是一种距离单位），而H－－－O氢键的距离却是1。79A。另外一个例子是：在丙二醛当中的烯醇式氢键，当溶于有机溶剂的情况下与氢原子是非对称形状，实际上氢键更倾向于碱性的氧原子。

含有氢的化合物，除了氢离子，就是氢键了。

氢键是特殊的分子间或分子内的作用。它是由极性很强的A—H键上的氢原子跟另一个键（可存在于同一种分子或另一种分子中）上电负性很强、原子半径较小的B原子（如F、O、N等）的孤对电子之间相互吸引而成的一种键（A－H…B）。当电负性很大的F、O、N原子和H形成极性很强的F—H、O－H、N－H键时，它们中共用电子对基本上偏向于这些电负性大的原子一边，使H原子几乎成为“裸露”的氢核。氢核的半径很小，带δ+的氢核对另外的F、O、N原子有强烈的静电作用，这就形成氢键。氢键可以用A—H…B表示。A和B可以是同种原子，也可以是不同种原子，但都是电负性较大、半径极小的非金属原子。表示式中的实线表示共价键，虚线表示氢键。H和B两原子中心的距离就是氢键的键长。氢键的键能一般小于40kJ/mol，比共价键的键能小得多，比较接近分子间作用能。因此氢键不属于化学键，而属于一般分子间力范畴。在A—H…B中，为了使A和B原子中电子云之间斥力最小，所成氢键较强，体系较稳定，A和B应尽量距离远一些，故A—H…B必须在同一直线上。这表明氢键有方向性。另外，H的原子半径比A和B小得多。当形成A—H…B后，如再有另外的A或B靠近它们时，这个原子的电子云会受原先氢键中A、B中电子云的排斥，因此一个H原子不能再形成第二个氢键。这表明氢键具有饱和性。氢键的强弱跟A、B元素的电负性和原子半径大小有关。半径越小、电负性越大，形成的氢键越强。碳原子的电负性较小，一般不易形成氢键。氯原子的电负性虽大，但原子半径较大，因而形成的氢键也很弱。用氢键的形成可以解释水、氢氟酸、氨等沸点的反常现象，解释醇、甲酸、乙酸沸点较高以及氨、低级醇易溶于水的原因。因此，氢键的形成会使化合物的性质（如熔点、沸点、溶解度）发生很大变化。由于一般的糖、蛋白质、脂肪中都含有氢键，因此氢键在生物化学中有特别重要的意义。当在苯酚的邻位上有—CHO、—COOH、—OH和—NO2等基团时，酚羟基中的氢原子可能跟这些基团中的氧原子形成分子内氢键，生成螯合环。

非常简单的化学概念，氢的共价键

HF，H2O,NH3等物质分子之间存在着一种比分子间作用力稍强的相互作用的分子吸引力